Simon Rex on tuttu kasvo mm. Scary Movie -elokuvista.

Näyttelijällä on menneisyyttä myös aikuisviihteessä. Hän teki nuorena Sebastian-nimellä kolme pornovideota, jotka sisälsivät hänen osaltaan vain masturbointia.

Menneisyydestä on ollut myös haittaa. Simon Rex kertoo TMZ:lle [lähde], että tästä syystä ainakin yksi suuri työkeikka on mennyt sivuun.

Hän menetti nimittäin roolinsa Disney-elokuvassa Villi tusina vuonna 2003. Steve Martinin tähdittämä komedia tuotti lähes 200 miljoonan dollarin lipputulot.